Стыдно и гадко Нехлюдову, когда он возвращается домой после визита к своей богатой невесте Мисси Корчагиной (Мисси очень хочется замуж, а Нехлюдов — хорошая партия), и в воображении его с необыкновенной живостью возникает арестантка с чёрными косящими глазами. Как она заплакала при последнем слове подсудимых! Женитьба на Мисси, казавшаяся недавно столь близкой и неизбежной, представляется ему теперь совершенно невозможной. Он молится, просит Бога помочь, и Бог, живший в нем, просыпается в его сознании. Все самое лучшее, что только способен сделать человек, он чувствует себя способным сделать, а мысль, чтобы ради нравственного удовлетворения пожертвовать всем и даже жениться на Масловой, особенно умиляет его. Нехлюдов добивается свидания с Катюшей. «Я пришёл затем, чтобы просить у тебя прощения, — выпаливает он без интонации, как заученный урок. — Я хоть теперь хочу искупить свой грех».
«Нечего искупать; что было, то прошло», — удивляется Катюша. Нехлюдов ожидает, что, увидав его, узнав его намерение служить ей и его раскаяние, Катюша обрадуется и умилится, но, к ужасу своему, он видит, что Катюши нет, а есть одна проститутка Маслова. Его удивляет и ужасает, что Маслова не только не стыдится своего положения проститутки (положение арестантки как раз кажется ей постыдным), но и гордится им как деятельностью важной и полезной, раз в её услугах нуждается столько мужчин.
В другой раз придя к ней в тюрьму и застав её пьяной, Нехлюдов объявляет ей, что, вопреки всему, чувствует себя обязанным перед Богом жениться на ней, чтобы искупить свою вину не только словами, а делом. «Вот вы бы тогда помнили Бога, — кричит Катюша. — Я каторжная, а вы барин, князь, и нечего тебе со мной мараться. Что вы жениться хотите — не будет этого никогда. Повешусь скорее. Ты мной в этой жизни услаждался, мной же хочешь и на том свете спастись! Противен ты мне, и очки твои, и жирная, поганая вся рожа твоя».
Однако Нехлюдов, полный решимости служить ей, вступает на путь хлопот за её помилование и исправление судебной ошибки, допущенной при его, как присяжного, попустительстве, и даже отказывается быть присяжным заседателем, считая теперь всякий суд делом бесполезным и безнравственным. Проходя всякий раз по широким коридорам тюрьмы, Нехлюдов испытывает странные чувства — и сострадания к тем людям, которые сидели, и ужаса и недоумения перед теми, кто посадил и держит их тут, и почему-то стыда за себя, за то, что он спокойно рассматривает это. Прежнее чувство торжественности и радости нравственного обновления исчезает; он решает, что не оставит Маслову, не изменит своего благородного решения жениться на ней, если только она захочет этого, но это ему тяжело и мучительно.
Нехлюдов намеревается ехать в Петербург, где дело Масловой будет слушаться в сенате, а в случае неудачи в сенате подать прошение на высочайшее имя, как советовал адвокат. В случае оставления жалобы без последствий надо будет готовиться к поездке за Масловой в Сибирь, поэтому Нехлюдов отправляется по своим деревням, чтобы урегулировать свои отношения с мужиками. Отношения эти были не живое рабство, отменённое в 1861 г., не рабство определённых лиц хозяину, но общее рабство всех безземельных или малоземельных крестьян большим землевладельцам, и мало того, что Нехлюдов знает это, он знает и то, что это несправедливо и жестоко, и, ещё будучи студентом, отдаёт отцовскую землю крестьянам, считая владение землёю таким же грехом, каким было ранее владение крепостными. Но смерть матери, наследство и необходимость распоряжаться своим имуществом, то есть землёю, опять поднимают для него вопрос о его отношении к земельной собственности.
Он решает, что, хотя ему предстоит поездка в Сибирь и трудное отношение с миром острогов, для которого необходимы деньги, он все-таки не может оставить дело в прежнем положении, а должен, в ущерб себе, изменить его. Для этого он решает не обрабатывать земли самому, а, отдав её по недорогой цене крестьянам в аренду, дать им возможность быть независимыми от землевладельцев вообще. Все устраивается так, как этого хочет и ожидает Нехлюдов: крестьяне получают землю процентов на тридцать дешевле, чем отдавалась земля в округе; его доход с земли уменьшается почти наполовину, но с избытком достаточен для Нехлюдова, особенно с прибавлением суммы, полученной за проданный лес. Все, кажется, прекрасно, а Нехлюдову все время чего-то совестно. Он видит, что крестьяне, несмотря на то, что некоторые из них говорят ему благодарственные слова, недовольны и ожидают чего-то большего. Выходит, что он лишил себя многого, а крестьянам не сделал того, что они ожидали. Нехлюдов недоволен собой. Чем он недоволен, он не знает, но ему все время чего-то грустно и чего-то стыдно.
После поездки в деревню Нехлюдов всем существом чувствует отвращение к той своей среде, в которой он жил до сих пор, к той среде, где так старательно скрыты были страдания, несомые миллионам людей для обеспечения удобств и удовольствий малого числа людей. В Петербурге же у Нехлюдова появляется сразу несколько дел, за которые он берётся, ближе познакомившись с миром заключённых. Кроме кассационного прошения Масловой в сенате появляются ещё хлопоты за некоторых политических, а также дело сектантов, ссылающихся на Кавказ за то, что они не должным образом читали и толковали Евангелие. После многих визитов к нужным и ненужным людям Нехлюдов просыпается однажды утром в Петербурге с чувством, что он делает какую-то гадость. Его постоянно преследуют дурные мысли о том, что все его теперешние намерения — женитьба на Катюше, отдача земли крестьянам — что все это неосуществимые мечты, что всего этого он не выдержит, что все это искусственно, неестественно, а надо жить, как всегда жил. Но как ни ново и сложно то, что он намеревается сделать, он знает, что это теперь есть единственно возможная для него жизнь, а возвращение к прежнему — смерть. Вернувшись в Москву, он сообщает Масловой, что сенат утвердил решение суда, что надо готовиться к отправке в Сибирь, и сам отправляется за ней следом.
Партия, с которой идёт Маслова, прошла уже около пяти тысяч вёрст. До Перми Маслова идёт с уголовными, но Нехлюдову удаётся добиться её перемещения к политическим, которые идут той же партией. Не говоря уже о том, что политические лучше помешаются, лучше питаются, подвергаются меньшим грубостям, перевод Катюши к политическим улучшает её положение тем, что прекращаются приставания мужчин и можно жить без того, чтобы всякую минуту ей напоминали о том её прошедшем, которое она теперь хочет забыть. С нею идут пешком двое политических: хорошая женщина Марья Щетинина и ссылавшийся в Якутскую область некто Владимир Симонсон.
После развратной, роскошной и изнеженной жизни последних лет в городе и последних месяцев в остроге нынешняя жизнь с политическими, несмотря на всю тяжесть условий, кажется Катюше хорошей. Переходы от двадцати до тридцати вёрст пешком при хорошей пище, дневном отдыхе после двух дней ходьбы укрепляют её физически, а общение с новыми товарищами открывает ей такие интересы в жизни, о которых она не имела никакого понятия. Таких чудесных людей она не только не знала, но и не могла себе представить. «Вот плакала, что меня присудили, — говорит она. — Да век должна благодарить. То узнала, чего во всю жизнь не узнала бы».
Владимир Симонсон любит Катюшу, которая женским чутьём очень скоро догадывается об этом, и сознание, что она может возбудить любовь в таком необыкновенном человеке, поднимает её в собственном мнении, и это заставляет её стараться быть такой хорошей, какой она только может быть. Нехлюдов предлагает ей брак по великодушию, а Симонсон любит её такою, какая она есть теперь, и любит просто потому, что любит, и, когда Нехлюдов приносит ей долгожданную весть о выхлопотанном помиловании, она говорит, что будет там, где Владимир Иванович Симонсон.
Чувствуя необходимость остаться одному, чтобы обдумать все случившееся, Нехлюдов приезжает в местную гостиницу и, не ложась спать, долго ходит взад и вперёд по номеру. Дело его с Катюшей кончено, он не нужен ей, и это стыдно и грустно, но не это мучает его. Все то общественное зло, которое он видел и узнал за последнее время и особенно в тюрьме, мучает его и требует какой-нибудь деятельности, но не видится никакой возможности не то что победить зло, но даже понять, как победить его. Устав ходить и думать, он садится на диван и машинально открывает данное ему на память одним проезжим англичанином Евангелие. «Говорят, там разрешение всего», — думает он и начинает читать там, где открылось, а открылась восемнадцатая глава от Матфея. С этой ночи начинается для Нехлюдова совсем новая жизнь. Чем кончится для него этот новый период жизни, мы уже никогда не узнаем, потому что Лев Толстой об этом не рассказал.