«Летописец» открывается «Обращением к читателю от последнего архивариуса-летописца». Архивариус видит задачу летописца в том, чтобы «быть изобразителем» «трогательного соответствия» — власти, «в меру дерзающей», и народа, «в меру благодарящего». История, таким образом, представляет собой историю правления различных градоначальников.
Сначала приводится глава доисторическая «О корени происхождения глуповцев», где повествуется о том, как древний народ головотяпов победил соседние племена моржеедов, лукоедов, кособрюхих и т. д. Но, не зная, что делать, чтобы был порядок, головотяпы пошли искать себе князя. Не к одному князю обращались они, но даже самые глупые князья не хотели «володеть глупыми» и, поучив жезлом, отпускали их с честию. Тогда призвали головотяпы вора-новотора, который помог им найти князя. Князь «володеть» ими согласился, но жить к ним не пошёл, послав вместо себя вора-новотора. Самих же головотяпов назвал князь «глуповцами», отсюда и пошло название города.
Глуповцы были народом покорным, но новотору нужны были бунты, чтобы их усмирять. Но вскоре он до того проворовался, что князь «послал неверному рабу петлю». Но новотор «и тут увернулся: ‹…› не выждав петли, зарезался огурцом».
Присылал князь и ещё правителей — одоевца, орловца, калязинца, — но все они оказались сущие воры. Тогда князь «…прибых собственною персоною в Глупов и возопи: „Запорю!“. С этими словами начались исторические времена».
Далее следует «Опись градоначальникам в разное время в город Глупов от вышнего начальства поставленным», после чего подробно приводятся биографии «замечательнейших градоначальников».
В 1762 г. в Глупов прибыл Дементий Варламович Брудастый. Он сразу поразил глуповцев угрюмостью и немногословием. Его единственными словами были «Не потерплю!» и «Разорю!». Город терялся в догадках, пока однажды письмоводитель, войдя с докладом, не увидел странное зрелище: тело градоначальника, как обычно, сидело за столом, голова же лежала на столе совершенно пустая. Глупов был потрясён. Но тут вспомнили про часовых и органных дел мастера Байбакова, секретно посещавшего градоначальника, и, призвав его, все выяснили. В голове градоначальника, в одном углу, помещался органчик, могущий исполнять две музыкальные пьесы: «Разорю!» и «Не потерплю!». Но в дороге голова отсырела и нуждалась в починке. Сам Байбаков справиться не смог и обратился за помощью в Санкт-Петербург, откуда обещали выслать новую голову, но голова почему-то задерживалась.
Настало безначалие, окончившееся появлением сразу двух одинаковых градоначальников. «Самозванцы встретили и смерили друг друга глазами. Толпа медленно и в молчании разошлась». Из губернии тут же прибыл рассыльный и забрал обоих самозванцев. А глуповцы, оставшись без градоначальника, немедленно впали в анархию.
Анархия продолжалась всю следующую неделю, в течение которой в городе сменилось шесть градоначальниц. Обыватели метались от Ираиды Лукиничны Палеологовой к Клемантинке де Бурбон, а от неё к Амалии Карловне Штокфиш. Притязания первой основывались на кратковременной градоначальнической деятельности её мужа, второй — отца, а третья — и сама была градоначальнической помпадуршей. Притязания Нельки Лядоховской, а затем Дуньки-толстопятой и Матренки-ноздри были ещё менее обоснованны. В перерывах между военными действиями глуповцы сбрасывали с колокольни одних граждан и топили других. Но и они устали от анархии. Наконец в город прибыл новый градоначальник — Семен Константинович Двоекуров. Его деятельность в Глупове была благотворна. «Он ввёл медоварение и пивоварение и сделал обязательным употребление горчицы и лаврового листа», а также хотел учредить в Глупове академию.
При следующем правителе, Петре Петровиче Фердыщенке, город процветал шесть лет. Но на седьмой год «Фердыщенку смутил бес». Градоправитель воспылал любовью к ямщиковой жене Аленке. Но Аленка ответила ему отказом. Тогда при помощи ряда последовательных мер мужа Аленки, Митьку, заклеймили и отправили в Сибирь, а Аленка образумилась. На Глупов же через градоначальниковы грехи обрушилась засуха, а за ней пришёл и голод. Люди начали умирать. Пришёл тогда конец и глуповскому терпению. Сначала послали к Фердыщенке ходока, но ходок не вернулся. Потом отправили прошение, но и это не помогло. Тогда добрались-таки до Аленки, сбросили и её с колокольни. Но и Фердыщенко не дремал, а писал рапорты начальству. Хлеба ему не прислали, но команда солдат прибыла.
Через следующее увлечение Фердыщенки, стрельчиху Домашку, в город пришли пожары. Горела Пушкарская слобода, за ней слободы Болотная и Негодница. Фердыщенко опять стушевался, вернул Домашку «опчеству» и вызвал команду.
Закончилось правление Фердыщенки путешествием. Градоправитель отправился на городской выгон. В разных местах его приветствовали горожане и ждал обед. На третий день путешествия Фердыщенко умер от объедания.
В это правление не проводилось никаких мероприятий. Микеладзе отстранился от административных мер и занимался только женским полом, до которого был большой охотник. Город отдыхал. «Видимых фактов было мало, но следствия бесчисленны».
Сменил черкешенина Феофилакт Иринархович Беневоленский, друг и товарищ Сперанского по семинарии. Его отличала страсть к законодательству. Но поскольку градоначальник не имел права издавать свои законы, Беневоленский издавал законы тайно, в доме купчихи Распоповой, и ночью разбрасывал их по городу. Однако вскоре был уволен за сношения с Наполеоном.
Следующим был подполковник Прыщ. Делами он совсем не занимался, но город расцвёл. Урожаи были огромны. Глуповцы насторожились. И тайна Прыща была раскрыта предводителем дворянства. Большой любитель фарша, предводитель почуял, что от головы градоначальника пахнет трюфелями и, не выдержав, напал и съел фаршированную голову.
После того в город прибыл статский советник Иванов, но «оказался столь малого роста, что не мог вмещать ничего пространного», и умер. Его преемник, эмигрант виконт де Шарио, постоянно веселился и был по распоряжению начальства выслан за границу. По рассмотрении оказался девицею.
Наконец в Глупов явился статский советник Эраст Андреевич Грустилов. К этому времени глуповцы забыли истинного Бога и прилепились к идолам. При нем же город окончательно погряз в разврате и лени. Понадеявшись на своё счастье, перестали сеять, и в город пришёл голод. Грустилов же был занят ежедневными балами. Но все вдруг переменилось, когда ему явилась о н а. Жена аптекаря Пфейфера указала Грустилову путь добра. Юродивые и убогие, переживавшие тяжёлые дни во время поклонения идолам, стали главными людьми в городе. Глуповцы покаялись, но поля так и стояли пустые. Глуповский бомонд собирался по ночам для чтения г. Страхова и «восхищения», о чем вскоре узнало начальство, и Грустилова сместили.
Последний глуповский градоначальник — Угрюм-Бурчеев — был идиот. Он поставил цель — превратить Глупов в «вечно-достойныя памяти великого князя Святослава Игоревича город Непреклонск» с прямыми одинаковыми улицами, «ротами», одинаковыми домами для одинаковых семей и т. д. Угрюм-Бурчеев в деталях продумал план и приступил к исполнению. Город был разрушен до основания, и можно было приступать к строительству, но мешала река. Она не укладывалась в планы Угрюм-Бурчеева. Неутомимый градоначальник повёл на неё наступление. В дело был пущен весь мусор, все, что осталось от города, но река размывала все плотины. И тогда Угрюм-Бурчеев развернулся и зашагал от реки, уводя с собой глуповцев. Для города была выбрана совершенно ровная низина, и строительство началось. Но что-то изменилось. Однако тетрадки с подробностями этой истории утратились, и издатель приводит только развязку: «…земля затряслась, солнце померкло ‹…› Оно пришло». Не объясняя, что именно, автор лишь сообщает, что «прохвост моментально исчез, словно растворился в воздухе. История прекратила течение своё».
Повесть замыкают «оправдательные документы», т. е. сочинения различных градоначальников, как-то: Бородавкина, Микеладзе и Беневоленского, писанные в назидание прочим градоначальникам.