«Летописец» открывается «Обращением к читателю от последнего архивариуса-летописца». Архивариус видит задачу летописца в том, чтобы «быть изобразителем» «трогательного соответствия» — власти, «в меру дерзающей», и народа, «в меру благодарящего». История, таким образом, представляет собой историю правления различных градоначальников.
Глуповцы были народом покорным, но новотору нужны были бунты, чтобы их усмирять. Но вскоре он до того проворовался, что князь «послал неверному рабу петлю». Но новотор «и тут увернулся: ‹…› не выждав петли, зарезался огурцом».
Присылал князь и ещё правителей — одоевца, орловца, калязинца, — но все они оказались сущие воры. Тогда князь «…прибых собственною персоною в Глупов и возопи: „Запорю!“. С этими словами начались исторические времена».
Далее следует «Опись градоначальникам в разное время в город Глупов от вышнего начальства поставленным», после чего подробно приводятся биографии «замечательнейших градоначальников».
В 1762 г. в Глупов прибыл Дементий Варламович Брудастый. Он сразу поразил глуповцев угрюмостью и немногословием. Его единственными словами были «Не потерплю!» и «Разорю!». Город терялся в догадках, пока однажды письмоводитель, войдя с докладом, не увидел странное зрелище: тело градоначальника, как обычно, сидело за столом, голова же лежала на столе совершенно пустая. Глупов был потрясён. Но тут вспомнили про часовых и органных дел мастера Байбакова, секретно посещавшего градоначальника, и, призвав его, все выяснили. В голове градоначальника, в одном углу, помещался органчик, могущий исполнять две музыкальные пьесы: «Разорю!» и «Не потерплю!». Но в дороге голова отсырела и нуждалась в починке. Сам Байбаков справиться не смог и обратился за помощью в Санкт-Петербург, откуда обещали выслать новую голову, но голова почему-то задерживалась.
Анархия продолжалась всю следующую неделю, в течение которой в городе сменилось шесть градоначальниц. Обыватели метались от Ираиды Лукиничны Палеологовой к Клемантинке де Бурбон, а от неё к Амалии Карловне Штокфиш. Притязания первой основывались на кратковременной градоначальнической деятельности её мужа, второй — отца, а третья — и сама была градоначальнической помпадуршей. Притязания Нельки Лядоховской, а затем Дуньки-толстопятой и Матренки-ноздри были ещё менее обоснованны. В перерывах между военными действиями глуповцы сбрасывали с колокольни одних граждан и топили других. Но и они устали от анархии. Наконец в город прибыл новый градоначальник — Семен Константинович Двоекуров. Его деятельность в Глупове была благотворна. «Он ввёл медоварение и пивоварение и сделал обязательным употребление горчицы и лаврового листа», а также хотел учредить в Глупове академию.
Через следующее увлечение Фердыщенки, стрельчиху Домашку, в город пришли пожары. Горела Пушкарская слобода, за ней слободы Болотная и Негодница. Фердыщенко опять стушевался, вернул Домашку «опчеству» и вызвал команду.
Закончилось правление Фердыщенки путешествием. Градоправитель отправился на городской выгон. В разных местах его приветствовали горожане и ждал обед. На третий день путешествия Фердыщенко умер от объедания.
Преемник Фердыщенки, Василиск Семенович Бородавкин, к должности приступил решительно. Изучив историю Глупова, он нашёл только один образец для подражания — Двоекурова. Но его достижения были уже забыты, и глуповцы даже перестали сеять горчицу. Бородавкин повелел исправить эту ошибку, а в наказание прибавил прованское масло. Но глуповцы не поддавались. Тогда Бородавкин отправился в военный поход на Стрелецкую слободу. Не все в девятидневном походе было удачно. В темноте свои бились со своими. Многих настоящих солдат уволили и заменили оловянными солдатиками. Но Бородавкин выстоял. Дойдя до слободы и никого не застав, он стал растаскивать дома на бревна. И тогда слобода, а за ней и весь город сдались. Впоследствии было ещё несколько войн за просвещение. В целом же правление привело к оскудению города, окончательно завершившемуся при следующем правителе, Негодяеве. В таком состоянии Глупов и застал черкешенин Микеладзе.
В это правление не проводилось никаких мероприятий. Микеладзе отстранился от административных мер и занимался только женским полом, до которого был большой охотник. Город отдыхал. «Видимых фактов было мало, но следствия бесчисленны».
Следующим был подполковник Прыщ. Делами он совсем не занимался, но город расцвёл. Урожаи были огромны. Глуповцы насторожились. И тайна Прыща была раскрыта предводителем дворянства. Большой любитель фарша, предводитель почуял, что от головы градоначальника пахнет трюфелями и, не выдержав, напал и съел фаршированную голову.
После того в город прибыл статский советник Иванов, но «оказался столь малого роста, что не мог вмещать ничего пространного», и умер. Его преемник, эмигрант виконт де Шарио, постоянно веселился и был по распоряжению начальства выслан за границу. По рассмотрении оказался девицею.
Наконец в Глупов явился статский советник Эраст Андреевич Грустилов. К этому времени глуповцы забыли истинного Бога и прилепились к идолам. При нем же город окончательно погряз в разврате и лени. Понадеявшись на своё счастье, перестали сеять, и в город пришёл голод. Грустилов же был занят ежедневными балами. Но все вдруг переменилось, когда ему явилась о н а. Жена аптекаря Пфейфера указала Грустилову путь добра. Юродивые и убогие, переживавшие тяжёлые дни во время поклонения идолам, стали главными людьми в городе. Глуповцы покаялись, но поля так и стояли пустые. Глуповский бомонд собирался по ночам для чтения г. Страхова и «восхищения», о чем вскоре узнало начальство, и Грустилова сместили.
Повесть замыкают «оправдательные документы», т. е. сочинения различных градоначальников, как-то: Бородавкина, Микеладзе и Беневоленского, писанные в назидание прочим градоначальникам.
